Freeman, conocido entre sus amigos como Mr. B. , un estudiante de primer año en Mississippi cuando comenzó la Segunda Guerra Mundial, según la apelación. El obituario decía que se ofreció como voluntario para paracaidistas y «el 5 de febrero de 1944, se incorporó al servicio exterior con el 506º Regimiento de Infantería de Paracaidistas, 101ª División Aerotransportada».
Como capitán de morteros de Easy Company, saltó sobre la invasión de Normandía del Día D, en el obituario.
También luchó en la Operación Market Garden y formó parte de la defensa de Bastogne, Bélgica, durante la Batalla de Bolges, donde resultó herido, según un obituario.
Habiéndose unido a su unidad, participó en la ocupación de Berchtesgaden y Austria, según el obituario.
Después de la guerra, Freeman regresó a su ciudad natal de Caledonia, Mississippi, donde se casó con Willie Louise Gurley y trabajó como cartero durante 32 años, dice el obituario.
A Freeman le sobreviven una hermana, dos hijas, cuatro nietos y 10 bisnietos, según el obituario.
“Nuestro padre siempre se sorprendió de que un chico de campo de Mississippi pudiera ver tantos lugares y conocer a tanta gente interesante”, decía el obituario.